犬鸣山位于纪伊、和泉、河内联络要地，因此犬鸣山与南朝方有着密不可分的关系。当时楠木正成一族(楠木正行、楠木正时、楠木正仪等人)的势力与山中修行的修道者(称山伏)的势力范围重叠，于是与犬鸣等山伏形成一支混成部队，部队阵容由武家与笠置、吉野、粉河、犬鸣等山伏组成。正平17年(西元1362年)，南朝方最后的主战论者，也是中心武臣的桥本正高，邀请志一上人于犬鸣山建立了不动堂。因此志一上人成为了本山的中兴。志一上人学德兼优，是极受敬重的名僧。正高邀请志一上人的理由除了对上深厚的归依之外，也可藉此举依赖拉拢犬鸣山中修道者，成一大势力。

桥本正高与犬鸣山伏，持续维持良好关系，天授二年(西元1375年)8月，当山法师愿正上人奉命收取法华妙典一万份，完成国家安稳大修法，兴建十四坊，前后一共巩固了二十处僧坊。此时犬鸣山中山伏受此荣耀，地位翻高，因此掌握了和泉、纪伊联络的实权。天授四年(西元1378年)十一月、十二月战役，犬鸣山的山伏做为后盾，桥本正高寡兵敌众，被细川氏春、细川赖元率三万大军击退至土丸城。此役战败后正高退守至纪伊。隔年天授五年(西元1379年)一月，再次由纪伊至和泉反攻，夺回土丸城。之后又再徵义兵歷经战败，同年夏季又登山从和泉反攻，跨山往来数回，其中犬鸣山中之山伏，寄予之助力，艰难程度无法想像。

室町时代，熊野信仰与葛城修验道昌隆兴盛，本山也极为昌隆兴盛，至今山中仍多处存有当时的供养碑。当时关白内大臣九条植通(西元1504年～西元1558年)唱颂「私以为来此七宝瀑布，混浊的六根都清净了」，当时显贵、卿大夫诸侯也多数前来。

安土桃山时代为战国时代，群雄占地为王，近畿山野林间散兵四窜，堪为受难时代。当时织田信长也以本山不遵从其意为由，没收了本山数百亩寺领地。天正十三年(西元1585年)，丰臣秀吉又率兵火，焚毁了本堂以下的诸堂，尔后秀吉寄进米麦并重修再建滝本坊(现为：宿坊)，并寄付御供米三十石。

江户时代时跟随修验道復兴，本山也随之兴盛昌隆。承应元年(西元1652年～西元1655年)建立观音堂万治年间(西元1658年～西元1661年)进行本堂修缮，并于现在的本堂下架设石桥。又，领主冈部行隆公寄进新田五反(相当1500坪)等，深受世人信仰。享保五年，本堂再次重建，佐野富商食野行康寄进石灯笼，安然法师编辑本寺寺记。宽政五年，冈部长备公寄进石灯笼，并立冈部家歷代位碑。另又，江户、大坂、堺、岸和田、大和纪州等地，信徒寄进石灯笼、道标等物。可见当时人们信仰之深厚。永嘉二年，葛城修验道堂现存唯一文献峯中记载「葛岭杂记」也出于本寺智航之手笔。